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旅人の履物の傷み具合を見て、傷んでいる人ほど、長旅をしていて疲れているはずだから、宿代が高くても泊まるはずだから、ふっかけてやろう。と、人の弱点につけ込むという意味で昔から使われている言葉です。

その意味合いとは直接は関係ありませんが、

靴の手入れをしていますか？

おしゃれは足元から。なんて言葉もありますね。

新しくてきれいなものを履いている事が良いわけではありません。
履きこまれていて、でも、きちんと手入れがされているものが一番素敵ですね。

革の靴であれば、履きこまれて、その人の足に合っていて、きれいにピカピカに磨かれているのが理想ですね。
（靴底の減りが限界を超えているのは論外です。）

スニーカーも同じですね。
きれいに洗われているものがよいですね。

なんの手もかけてもらえない靴はかわいそうです。
同じ靴を2日以上続けて履くのもあまり良いことではないですね。

服でも靴でも新しい事が良い事ではありません。
愛着を持って、手をかけて、その人に馴染んでいる事。
汚れたら洗濯し、破れたら繕い、そうして味わいが増して行く。
そんな物が良い物で、
それを見極め、着こなせる事が、
本当のおしゃれだと、
僕は先輩達に教えて頂きました。